苯的简介

苯环是最简单的芳环,由六个碳原子构成一个六元环,每个碳原子接一个基团,苯的6个基团都是氢原子。

但实验表明,苯不能使溴水或酸性KMnO4褪色,这说明苯中没有碳碳双键。研究证明,苯环主链上的碳原子之间并不是由以往所认识的单键和双键排列(凯库勒提出),每两个碳原子之间的键均相同,是由一个既非双键也非单键的键(大π键)连接。

价键观点

碳数为4n+2(n是正整数,苯即n=1,2,3……),且具有单、双键交替排列结构的环烯烃称为轮烯,苯是一种轮烯。苯分子是平面分子,12个原子处于同一平面上,6个碳和6个氢是均等的,C-H键长为1.08Α,C-C键长为1.40Α,此数值介于单双键长之间。分子中所有键角均为120°,碳原子都采取sp2杂化。每个碳原子还剩余一个p轨道垂直于分子平面,每个轨道上有一个电子。6个轨道重叠形成离域大π键,莱纳斯·鲍林提出的共振杂化理论认为,苯拥有共振杂化体是苯环非常稳定的原因,也直接导致了苯环的芳香性。

衍生物

取代苯:

烃基取代:甲苯、二甲苯(对二甲苯、间二甲苯、邻二甲苯)、苯乙烯、苯乙炔、乙苯

基团取代:苯酚、苯甲酸、苯乙酮、苯醌(对苯醌、邻苯醌)

卤代:氯苯、溴苯

多次混合基团取代:2,4,6-三硝基甲苯(TNT)

多环芳烃:联苯、三联苯、

稠环芳烃:萘、蒽、菲、茚、芴、苊、薁

制备方法

苯可以由含碳量高的物质不完全燃烧获得。自然界中,火山爆发和森林火险都能生成苯。苯也存在于香烟的烟中。煤干馏得到的煤焦油中,主要成分为苯。

直至二战,苯还是一种钢铁工业焦化过程中的副产物。这种方法只能从1吨煤中提取出1千克苯。1950年代后,随着工业上,尤其是日益发展的塑料工业对苯的需求增多,由石油生产苯的过程应运而生。21世纪以来全球大部分的苯来源于石油化工。工业上生产苯最重要的三种过程是催化重整、甲苯加氢脱烷基化和蒸汽裂化。

从煤焦油中提取

在煤炼焦过程中生成的轻焦油含有大量的苯。这是最初生产苯的方法。将生成的煤焦油和煤气一起通过洗涤和吸收设备,用高沸点的煤焦油作为洗涤和吸收剂回收煤气中的煤焦油,蒸馏后得到粗苯和其他高沸点馏分。粗苯经过精制可得到工业级苯。这种方法得到的苯纯度比较低,而且环境污染严重,工艺比较落后。 

从石油中提取

在原油中含有少量的苯,从石油产品中提取苯是最广泛使用的制备方法。 

烷烃芳构化

重整这里指使脂肪烃成环、脱氢形成芳香烃的过程。这是从第二次世界大战期间发展形成的工艺。

在500-525℃、8-50个大气压下,各种沸点在60-200℃之间的脂肪烃,经铂-铼催化剂,通过脱氢、环化转化为苯和其他芳香烃。从混合物中萃取出芳香烃产物后,再经蒸馏即分出苯。也可以将这些馏分用作高辛烷值汽油。 

蒸汽裂解

蒸汽裂解是由乙烷、丙烷或丁烷等低分子烷烃以及石脑油、重柴油等石油组份生产烯烃的一种过程。其副产物之一裂解汽油富含苯,可以分馏出苯及其他各种成分。裂解汽油也可以与其他烃类混合作为汽油的添加剂。

裂解汽油中苯大约有40-60%,同时还含有二烯烃以及苯乙烯等其他不饱和组份,这些杂质在贮存过程中易进一步反应生成高分子胶质。所以要先经过加氢处理过程来除去裂解汽油中的这些杂质和硫化物,然后再进行适当的分离得到苯产品。

芳烃分离

从不同方法得到的含苯馏分,其组分非常复杂,用普通的分离方法很难见效,一般采用beplay体育客户端官方下载进行液-液萃取或者萃取蒸馏的方法进行芳烃分离,然后再采用一般的分离方法分离苯、甲苯、二甲苯。根据采用的beplay体育客户端官方下载和技术的不同又有多种分离方法。